Mister Winner es la comedia que sigue a Leslie Winner, un joven optimista que normalmente se encuentra en todos los lios, sumido en un caos absoluto, llegando hasta ese punto debido a mala suerte y un par de decisiones de lo más desfortunadas.

Sin embargo, el foco se encuentra en que Leslie debe recuperarse mientras que prepara su boda con su prometida Jemma, y deberá ganarse a su decreído suegro sea como sea. ¿Será capaz Leslie de llevar todo acabo sin que algo salga mal?

Mientras, Leslie acepta un trabajo como pianista en un restaurante y rápidamente se da cuenta que el trabajo está por encima de sus posibilidades. Desesperado, Leslie necesita tener dinero para poder pagar la luna de miel.

La situación se vuelve un tanto incómoda cuando su prometida y una amiga hacen su aparición en el restaurante. Jemma le pide rápidamente explicaciones pero Jemma se pone manos a la obra para descubrir que es lo que realmente está pasando en la vida de Leslie.