Ubicada en Boston, la temporada 2 comienza con Bridgette /Shaw) intentando avanzar y concentrarse en su futuro, mientras intenta exorcizar a los fantasmas antiguos y expiar las malas acciones del pasado. Todavía está trabajando duro en su trabajo diario trabajando para su jefa narcisista Ally (estrella invitada Connie Britton). Mientras tanto, la madre de Bridgette, Tutu (Rosie O’Donnell) se recupera de un desgarrador revés interrumpido por la presencia de su hermana menor co-dependiente Jackie (la estrella invitada Sherie Rene Scott). El ex novio Rafi (Miguel Gómez) y su novia Nelson Rose (Samara Weaving) se acercan, mientras que Eliza (Raven Goodwin, que ahora es regular) trata con su propio drama familiar. Los espectadores también regresarán en el tiempo para presenciar el nacimiento poco convencional del amado hijo de Bridgette, Larry (Alexandra y Anna Reimer).

Las estrellas invitadas de la temporada incluyen a Melanie Griffith como la madre de Nelson Rose, Enid, y Claudia O’Doherty como la hermana desilusionada de Nelson, Winnie; y Ally Sheedy como la partera de Bridgette, Fiona. Otras estrellas invitadas incluyen Stormy Daniels, Ari Graynor (I’m Dying Up Here),Kevin Bacon y Dan Aid. Mark Webber, Bodega Bamz, Blake Clark, Kimberley Crossman y Mia Kaplan regresan como estrellas invitadas. Shaw también dirigirá varios episodios. Otros directores de esta temporada incluyen a Kerry Washington (Scandal) y Cate Shortland (Marvel´s Black Widow).